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Il Teatro San Marco venne eretto durante i primi anni del XIX secolo su un lotto rettangolare, compreso tra la Fortezza Nuova e la via San Marco, a breve distanza dalla chiesa di Santa Caterina. La sua costruzione, iniziata nel 1803 su progetto dell’architetto Salvatore Piccioli coadiuvato da Gaspero Pampaloni, venne portata a termine in soli tre anni. La solenne inaugurazione del teatro ebbe luogo il 27 aprile del 1806 con l’opera “I Baccanali di Roma” di Stefano Pavesi. Chiamato inizialmente Teatro Carlo Ludovico, in onore del figlio della regina d’Etruria Maria Luisa di Borbone-Spagna, divenne ben presto uno dei più importanti ed eleganti teatri italiani e, nel cuore dei livornesi, superò persino il Teatro Goldoni. La facciata, ornata da un portico composto da colonne ioniche, introduceva a un bellissimo vestibolo che portava alla platea.

La sala (lunga 19 metri e larga 17,5) era formata da 136 palchetti disposti su cinque ordini, dipinti da Luigi Ademollo e ornati da Luigi Tasca in chiaro stile neoclassico. Tutto l’impianto decorativo era raffinatissimo, anche il sipario, che raffigurava Il trionfo di Cesare, venne realizzato da Ademollo con impianto compositivo che richiamava al gusto altisonante di Jacques-Louis David.

Dopo una prima fase di decadenza, venne restaurato nel 1852 da Giuseppe Cappellini, progettista del Teatro Goldoni, ma ciò nonostante andò comunque incontro a un progressivo degrado tanto che all’inizio del Novecento lo storico Giuseppe Piombanti ne segnalava lo stato di abbandono ed incuria. Quando nel 1921, il Teatro San Marco ospitò il congresso costitutivo da cui sarebbe nato il Partito Comunista d’Italia, i partecipanti dovettero aprire l’ombrello anche all’interno della sala, a causa delle notevoli infiltrazioni d’acqua piovana.

I bombardamenti della seconda guerra mondiale dettero alla struttura il colpo di grazia e il San Marco venne definitivamente demolito, sebbene l’annesso Casino, un tempo sede dell’accademia del teatro, fosse ancora agibile. Della storica struttura, inglobata in anni recenti in un moderno complesso scolastico, sono stati conservati soltanto alcuni ruderi dei muri perimetrali e parte del registro inferiore della facciata.